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Diseño y síntesis de compuestos quirales potencialmente anticancerígenos derivados de levoglucosenona
Por:
Universidad Nacional de Rosario
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Publicado en:
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Resumen:
Español
El uso de derivados de biomasa como fuente de materia prima renovable de compuestos orgánicos es una alternativa extensamente explorada gracias a las diversas ventajas que presenta. El tratamiento pirolítico de material celulósico en condiciones acídicas proporciona levoglucosenona (1). Debido a su estructura rígida y funcionalidad versátil, ha sido extensamente empleada como material de partida quiral para la generación de diversos compuestos bioactivos con gran potencial farmacológico.
En virtud de lo expuesto, el objetivo del presente proyecto es sintetizar familias de derivados 1,2,3-triazólicos empleando 1 como material de partida y la posterior evaluación de las propiedades anticancerígenas. La quimioteca fue construida empleando una estrategia sintética (Esquema 1) basada en la notable reactividad del sistema carbonílico α,β-insaturado de 1 como aceptor de Michael. De este modo se introdujeron selectivamente grupos azidas o alquinos mediante una adición conjugada para luego construir el triazol por reacción click catalizada por Cu (I) con alquinos o azidas, respectivamente.
Además, se estudió exhaustivamente las isomerizaciones del tipo retro-Michael/Michael para ampliar el espacio químico, obteniendo selectivamente los triazoles 8 y 9.
Muchos de los compuestos sintetizados mostraron una muy promisoria actividad anticancerígena frente a células de adenocarcinoma de mama metastásico, observando además una interesante selectividad frente a células con p53 mutante
Disciplinas:
Ciencias e Investigación - Química
Palabras clave :
Levoglucosenona - Triazoles quirales
Descriptores:
COMPUESTOS ORGÁNICOS - BIOMASA
Cómo citar este trabajo:
Tsai, Yi-hsuan; Cicetti, Soledad; Sarotti, Ariel; Spanevello, Rolando; Suárez, Alejandra.
(2018).
Diseño y síntesis de compuestos quirales potencialmente anticancerígenos derivados de levoglucosenona.
Ponencia
Mendoza, .
Dirección URL del informe: /13276.
Fecha de consulta del artículo: 10/09/24.
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